CHIMIE
Oxydation de composés
organiques
1. Composés
organiques oxygénés.
Un composé oxygéné
est un corps pur organique dont la molécule comporte au
moins un atome d'oxygène.
A.
Les alcools.
Définition :
les alcools sont
des composés organiques dont la molécule renferme un groupement hydroxyle
OH, lié à un carbone tétragonal.
Formule générale :
R OH
CnH2n+1OH ou CnH2n+2O
Nomenclature :
-
nom de l’alcane ayant le même
nombre de carbone + -ol
-
si le nombre de carbone dépasse 2,
préciser la position du groupement hydroxyle.
-
Isomérie de chaîne : on donne
la position des groupements alkyles.
- Alcool primaire : le carbone fonctionnel est lié à deux ou trois
H. Exemple : éthanol.

- Alcool secondaire : le carbone fonctionnel est lié à un seul H.
Exemple : propan-2-ol


- Alcool tertiaire : le carbone fonctionnel est lié à aucun H.
Exemple : méthylpropan-2-ol

B. Un composé
carbonylé : les aldéhydes.
Définition : les aldéhydes sont des composés organiques
oxygénés dont la molécules renferme un groupement carbonyle, dans lequel le
carbone fonctionnel est lié à un ou deux H.
Formule générale : R CHO
CnH2nO
Nomenclature : le nom de l’aldéhyde est obtenu à partir du nom de l’alcool
correspondant en remlaçant -ol par -al. Le carbone fonctionnel porte toujours
le n°1.
Exemple : l’éthanal
C. Un composé carbonylé : les cétones.
- Définition :
les cétones sont des composés carbonylés dans lequel
le carbone fonctionnel est lié à deux carbones.
- Formule générale : R CO R CnH2nO

- Nomenclature :
le nom de la cétone dérive du nom de l’alcane
correspondant en remplaçant le -e final par -one. Si le nombre de carbone
dépasse 4, il faut préciser la place du groupement carbonyle en lui donnant
le n° le plus petit possible.
- Exemple : le butanone

D. Les acides carboxyliques.
Définition : les acides carboxyliques sont des composés organiques
oxygénés qui contiennent le groupe acide carboxylique.
Formule générale : R COOH
CnH2nO2


Nomenclature :
- Le nom dérive de celui de l’alcane correspondant.
- Acide + alcane + -oïque .
- Si la chaîne est ramifiée, on prend la plus longue qui contient le
groupement fonctionnel. Le carbone fonctionnel porte toujours le n°1.
Exemple : acide éthanoïque
2. Tests
de reconnaissance.
A.
Acides carboxyliques.
Comme tous les acides, le pH est inférieur à 7.
B.
Composés carbonylés.
-
Tests communs aux aldéhydes et
cétones.
-
Réactif : le 2,4 DNPH
-
Réaction :
-
Tests spécifiques aux
aldéhydes.
3. Oxydation
des composés oxygénés.
A.
Oxydation brutale.
Destruction du squelette carboné : on obtient du C02 et H2O.
B.
Oxydation ménagée.
Maintient du squelette carboné, en présence d’un oxydant fort
(permanganate).
-
Acides :
néant.
-
Cétones :
néant.
-
Aldéhydes :
ALDEHYDES ®
ACIDES CARBOXYLIQUES
-
Alcools primaires :
ALCOOLS
PRIMAIRES ® ALDEHYDES
-
Alcools secondaires :
ALCOOLS
SECONDAIRES ® CETONES
-
Alcools tertiaires :
néant.
C. Bilan des oxydations des composés oxygénés.

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